У меня нет никакого опыта в том, что вы описываете выше, но класс MKMapView имеет набор методов для согласования пикселей с координатами и наоборот, которые вы должны использовать для привязки своего круга к координатам на карте:
http://developer.apple.com/iphone/library/documentation/MapKit/Reference/MKMapView_Class/MKMapView/MKMapView.html#//apple_ref/occ/instm/MKMapView/convertCoordinate:toPointToView:
Эта функция также может пригодиться для поиска точки на диаметре вашего круга для использования с вышеуказанными функциями, при условии, что у вас есть центральная точка, радиус в метрах круга и ось в градусах.
-(CLLocation*) offsetLocation:(CLLocation*)startLocation:(double)offsetMeters:(double)bearing
{
double EARTH_MEAN_RADIUS_METERS = 6372796.99;
double lat2 = asin( sin(startLocation.coordinate.latitude) * cos(offsetMeters/EARTH_MEAN_RADIUS_METERS) + cos(startLocation.coordinate.latitude) * sin(offsetMeters/EARTH_MEAN_RADIUS_METERS) * cos(bearing) );
double lon2 = startLocation.coordinate.longitude + atan2( sin(bearing) * sin(offsetMeters/EARTH_MEAN_RADIUS_METERS) * cos(startLocation.coordinate.latitude), cos(offsetMeters/EARTH_MEAN_RADIUS_METERS) - sin(startLocation.coordinate.latitude) * sin(lat2));
CLLocation *tempLocation = [[CLLocation alloc] initWithLatitude:lat2 longitude:lon2];
return tempLocation;
}