Настройка переносной установки Cygwin будет хорошим выбором.
У вас будет полноценная * nix-среда, которая даст вам бесконечные возможности. Вы можете легко иметь Ruby, Rails, Mongrel (или любой другой сервер по вашему выбору), а также действительно хороший редактор в вашем распоряжении. Я бы порекомендовал VIM с этой специфичной для Rails конфигурацией VIM (фантастический внешний вид!).
В настоящее время у меня есть аналогичная установка, запускающая Cygwin с диска прыжка. Я использую его в основном для оболочки bash, VIM, и использую tail для мониторинга файлов журналов разработки с его приятным цветовым кодированием.