На данный момент этот вопрос устарел, но я наткнулся на него в поисках аналогичного вопроса сегодня.
Похоже, что текущее состояние дел rubyinstaller.org И Puppet, и Chef используют эту среду выполнения для Windows.
Среда выполнения принимает форму установочного пакета, поэтому он не обязательно является переносимым с USB-накопителя, но дает возможность установки в различные каталоги. Вы должны иметь возможность просто скопировать C:\RubyXXX
на USB-накопитель, соответственно изменить %PATH%
и работать с ним.
Надеюсь, эта информация поможет.