Во-первых, проблема с развертыванием не является вашей проблемой. Если покупатель говорит вам что-то сделать, вы предлагаете технологии, они проверяют, и это их обязанность. В настоящее время я занимаюсь программным обеспечением в банке, и мы ОЧЕНЬ ограничены, но это не моя проблема, как в: я знаю, что могу использовать, и могу спросить администраторов, прежде чем идти по неподдерживаемым путям.
Тем не менее, проверьте, прежде чем спрашивать, что вы хотите или МОЖЕТЕ поддержать.
В эти дни я бы пошел на WPF на .NET 4.0. Я на самом деле делаю для сложного торгового приложения. Вместе с веб-приложением для административной стороны (их довольно много, и я использую динамическую среду данных для упрощения добавления пользователей и т. Д. В код).
После этого я бы попробовал Silverlight. Особенно 4.0 - новый "локальный режим" отличный, устанавливайте его локально, даже с ярлыком в меню. Никакой реальной разницы для пользователя, и XAML в Silverlight 4 намного лучше, чем предыдущая версия.
Я бы попытался держаться подальше от Winforms - это гораздо менее гибко.
Но в конце вы должны сначала проверить требования. Например, здесь, где я сейчас работаю, .NET 4.0 - это «нет», а Silverlight в ЛЮБОЙ версии - тоже «нет», пока они не обновят стандартный образ системы.