Для вашей проблемы с JSP обратите внимание, что вы можете предварительно скомпилировать JSP. Вот задача Ant , чтобы сделать это.
Для установщика хорошо работает izPack . Это Java-приложение, поэтому вашим пользователям потребуется предварительно установленная JVM. Я предполагаю, что ваше приложение является автономным и включает в себя сервер Jetty (то есть простой файл .jar), и izPack очень хорошо подходит для этого сценария.
Установочный пакет работает как с Ant, так и с Maven, так что, надеюсь, он легко впишется в ваш механизм сборки.