Да, это изменилось в IIS7 с переключением в интегрированный режим. Application_Start выполняется раньше, поэтому HttpContext недоступен.
Visual Studio использует Cassini, который несколько отличается от полного IIS. Ознакомьтесь с недавно выпущенным IIS Express , который также можно использовать с Visual Studio. Это автономная версия IIS 7.5, поэтому вы не столкнетесь с проблемами в работе, которых не было при тестировании с использованием Cassini.