Насколько я знаю, вы не можете сделать это напрямую. Однако, если вы можете идентифицировать значение, которое никогда не будет возвращено из успешных привязок, вы можете создать DataTrigger, привязка которого имеет это значение как его FallbackValue, и инициировать это же значение:
<!-- Hibble returns only positive values -->
<DataTrigger Binding="{Binding Hibble, FallbackValue=-1}" Value="-1">
<Setter Property="Background" Value="Red" />
</DataTrigger>
Теоретически возможно опустить FallbackValue и запустить на {x:Static DependencyProperty.UnsetValue}
, что будет намного чище, но на практике это не работает.