Прежде всего, WPF - это не просто замена WinForms, поэтому хитрости в Winforms могут немного отличаться от WPF. WPF - это все о DataBinding, так что читайте о шаблоне MVVM, который действительно поможет вам в разработке WPF.
Теперь, подходя к MVVM-подходу, представьте, что ваш класс ViewModel содержит коллекцию bool. Теперь DataTemplate имеет свойство CheckBox.IsChecked, связанное с логическим значением, поэтому при изменении флажка коллекция будет соответствующим образом хранить измененные логические значения.
public List<bool> MyBoolCollection{get; set;}
<ItemsControl ItemsSource="{Binding MyBoolCollection}" ...>
<ItemsControl.ItemTemplate>
<DataTemplate>
<CheckBox IsChecked="{Binding}"/>
</DataTemplate>
</ItemsControl.ItemTemplate>