RubyMine имеет инструмент для этого;они называют это «диаграммой зависимости модели», но она генерирует UML-подобный график для моделей вашего приложения.
Если вы не хотите использовать RubyMine, посмотрите RailRoad .Это автономный инструмент, который делает подобное, хотя RubyMine красивее, IMO.