Если вы делаете специальное покрытие поверх WSS, вы по сути пишете код, который уже поставляется с платформой, особенно с SharePoint. Я предполагаю, что цена является фактором, влияющим на ваше решение, иначе вы бы не использовали WSS в одиночку. В этом случае может быть заманчиво использовать WSS в качестве уровня кода, но я ожидаю, что было бы чрезвычайно трудно заставить эту работу работать гладко.
В зависимости от вашей бизнес-модели, я бы посмотрел, что могут делать размещенные решения SharePoint, особенно если вы можете разместить пользовательское определение сайта SharePoint на их платформе.
Потребовалось бы очень сильное требование в области ИС или финансов, чтобы заставить меня рассмотреть вопрос об упаковке asp.net поверх WSS.
Я работал с решением, которое делает это, и оно работает для нашего внешнего сайта, но это кобыла обслуживания.