Вы можете рандомизировать порядок элементов LI с помощью этого замечательного плагина JQuery shuffle от James Padolsey.
Я недавно использовал его в проекте, и он очень хорошо работал для моих нужд.
Кроме того, его источник очень легко читается (поэтому его легче понять).
http://james.padolsey.com/javascript/shuffling-the-dom/
Чтобы использовать это в контексте слайд-шоу, вы можете использовать плагин JQuery Cycle от Mark Alsup. Сначала перемешайте дом, затем запустите слайд-шоу:
<script>
$(document).ready(function() {
$('.slideshow img').shuffle();
$('.slideshow').cycle({
fx: 'fade'
});
});
</script>