Единственный способ, которым я знаю, - это получить файл .app в Mac, поместить его в папку с именем «Payload». Затем вам нужно заархивировать эту папку и изменить ее имя с «Payload.zip» на «MyAppName.ipa». Mac спросит, уверены ли вы, что хотите изменить расширение, выберите «ДА». Теперь вы можете перетащить этот файл в itunes.
Другого способа сделать это не существует. Windows создает проблемы с файлами «fork» macosx (если вы открываете файл .app, существует папка с именем «_MACOSX» или аналогичная ... и Windows это нарушает).