Я знаю, что у меня была такая же проблема некоторое время назад. В моем случае два приложения запускали одноуровневых, а не одно внутри другого. Проблема заключалась в том, что файл web.config в корневом каталоге (над двумя сайтами) конфликтовал с файлом web.config на отдельных сайтах. Я решил это, просто удалив root web.config (так как у меня ничего не работает в корне.
Так что мой совет (я знаю, что это определенно не решение) - проверять наличие конфликтов в вашем файле web.configs.