Вероятно, это трудно сделать в двух направлениях, поскольку у вас будут несовпадения импеданса между различными форматами.
Лучший мир, о котором я могу подумать, - это своего рода гибрид Wiki / Word. Может, вы можете заставить Google Wave сделать это для вас?
Еще одно решение, которое может работать, - это CMS, подобная Plone (они когда-либо добавляли возможность WYSIWIG? Я перестал заботиться о версии 1). Храните там свои документы. Разрешить системе обрабатывать изменения, аннотации и т. Д. Вы можете автоматизировать извлечение источника (должно быть ReStructuredText) и зафиксировать его в своем контроле исходного кода, если потребуется.