Не вдаваясь в обсуждение того, где находится лучшее место для хранения данных, специфичных для окружающей среды (подсказка: конечно, не файлы свойств), я бы придерживался основ:
страницы JSP отображают данные; они не получают это. Если в какой-то момент позже вы в конечном итоге получите свойства не из файла свойств, а из вашего файла JSP, при условии, что ваше приложение хорошо спроектировано, - должно не измениться.
Следовательно, первый упомянутый вами подход имеет смысл (при условии, что вы хотели бы придерживаться информации, относящейся к среде, считываемой из файлов свойств).