Для второй строки вам нужно:
mystring.sub(/^On \w+, \w+ \d+, \d+ at.* wrote:.*/m, '').strip
Таким образом, вы можете использовать:
mystring.sub(/^On \w+(, \w+)? \d+, \d+,? at.* wrote:.*/m, '').strip
Поэтому я пробую этот скрипт:
puts "Holla
On Thu, Nov 18, 2010 at 8:41 PM, SiteNameHere <notification@mylongsitename.com>wrote:
> testttttttt
>
> On Thu, Nov 18, 2010 at 8:47 PM, Brett Hellman <bhellman1@gmail.com> wrote:
>>
>> Thanks for setting this up
>>
>> On Thu, Nov 18, 2010 at 8:46 PM, CompanyLine <notification@companyline.com> wrote:
>>>
>>> Steve Apple has created a new conversation on CompanyLine: Test 3 Regex issues
>>>
>>> The following people have been added as participants:
>>>
>>> - Steve Apple
>>> - Brett Hellman
>>
>".sub(/^On \w+(, \w+)? \d+, \d+,? at.* wrote:.*/m, '').strip
, которыйдоходность
"Holla"
Разве это не то, что вы хотите?