На странице, в коде которой вы можете вызвать команду Page OnLoad
Debug.Fail();
или
Debug.Assert(false);
, затем откройте эту страницу и дождитесь появления сообщения от отладчика и прикрепите его к visual studio. Если он не появляется, это означает, что вы находитесь в режиме выпуска и вам нужно изменить ваш web.config
Если у вас возникла ошибка с вашим сервисом www, перезапустите сервис iis-admin, а не только www. С помощью iisAdmin www также перезапускается, но иногда отладчик не подключается только с помощью www restart.
Надеюсь, это поможет вам.