Во-первых, перерывы вообще не будут работать, если вы запустите установленный экземпляр надстройки. Вы ДОЛЖНЫ запускать надстройку изнутри VS, чтобы иметь возможность выполнять любые отладки (да, технически это не совсем верно, я + ДУМАЮ + вы можете «прикрепить» к работающему экземпляру, но я никогда не отлаживал таким образом.
Вам нужно убедиться, что вы находитесь в конфигурации сборки DEBUG. Режим релиза не обязательно настраивает на разрешение отладки.
Вы должны быть в состоянии перестроить все решение перед его запуском. Перестройка решения зарегистрирует вещи в реестре, так что слово + ДОЛЖНО + найти, что вы добавили правильно.
Наконец, убедитесь, что во время всех ваших тестирований и т. Д. Word не отключал вашу надстройку. Проверьте Options / Addins / Com Addins и убедитесь, что вы в списке и включены.
Если по какой-то причине у вас не работает надстройка, Word имеет привычку отключать его и с тех пор не загружать его, пока вы не включите его.