Web Start отлично подходит, если у вас есть нечастые обновления и хорошая пропускная способность.
Если нет, то вам нужно что-то еще. Я работал над проектом, где у нас были частые обновления и ужасная пропускная способность. Мы свернули наш собственный сервер классов файлов; код запуска будет обращаться к серверу, чтобы узнать, нужны ли обновления для каждого класса. Если это так, измененные классы были загружены, и приложение продолжало работать как обычно.
Это было на самом деле не очень сложно, так что не бойтесь свернуть свои собственные, если существующие инструменты не работают.