Вы можете связать Wine - это то, что делает Picasa - или вы можете просто сделать свой список пакетов Wine как зависимость; тогда менеджер пакетов пользователя автоматически установит Wine для пользователя при установке вашего пакета.
В идеале ваш пакет Linux не должен запускать установщик Windows, а все файлы уже распакованы.
Хитрость в том, чтобы упорядочить файлы, которые ваш пакет устанавливает в / usr, для отображения в каталоге каждого пользователя .wine. Вы можете посмотреть, как Picasa делает это, но на самом деле винному сообществу нужно документально подтвердить, как сделать это намного лучше.
Как всегда, спросите на winehq.org, если вам нужна дополнительная информация.