Во втором сегменте кода извлекаемые изображения не связаны с селектором в операторе if.Если вы хотите, чтобы селектор совпадал со всеми ссылками соответствующего класса, добавьте его в селектор:
jQuery("#menu li a.act img").tipsy('show')
Вы можете полностью удалить оператор if.
Обратите внимание, что ваша привязка подсказывает всемэлементы, соответствующие селектору, а не только те, которые имеют класс ссылки 'act'.Если это не ваше намерение, добавьте селектор класса в селектор, где вы создаете типсы.
В общем, убедитесь, что элементы DOM, к которым вы обращаетесь, существуют (для этого хорошо работает сообщение jQuery.log),и что вы ждете события document.ready, чтобы попытаться связать их.