Скорее всего, вам понадобится использовать комбинацию Watir :: IE.send_keys () и действий щелчка по документу.
Попробуйте что-то вроде этого:
@browser.send_keys("{CTRLDOWN}")
@browser.div(:id, "listProductsForm:productList:bc_4_0").click
@browser.div(:id, "listProductsForm:productList:bc_5_0").click
@browser.send_keys("{CTRLUP}")
Документация по Watir API: http://wtr.rubyforge.org/rdoc/1.6.5/classes/Watir/IE.html#M000497
Приведенная выше документация ссылается на конкретные ключевые команды, которые можно отправить. Я уверен, что для этого потребуется установить AutoIt.