Я думаю, вы можете настроить PAM для этого.Pam означают подключаемые модули аутентификации, которые выдают приглашение для входа в систему, ssh настроен на использование UsePam.
вы должны настроить ваш логин с несколькими модулями аутентификации, чтобы он запрашивал ваш пароль несколько раз.