Вам не обязательно помещать pdfbox.jar в банку вашего приложения.Проще разделить их и просто добавить их в путь к классам, прежде чем запускать его.
Например, поместите оба jar-файла в один каталог и запустите:
$ java -cp myapp.jar:pdfbox.jar app.MainClass args