VSS Converter - далеко не идеальное решение. И есть существенные различия между версией преобразователя 2005 и 2008SP1.
Например, в БД VSS, которая использовалась в течение длительного времени, было большое количество пользователей, вносящих вклад в VSS. Многие из этих пользователей давно покинули организацию и поэтому больше не будут иметь учетных записей домена. TFS требует сопоставления пользователей VSS с учетными записями домена, поэтому вам придется решить, будете ли вы сопоставлять старых пользователей с одной «фиктивной» учетной записью домена или с текущим членом команды.
Кроме того, VSS Converter 2008 требует, чтобы эти учетные записи домена были действительными учетными записями TFS. В то время как конвертер 2005 года не обеспечивает этого.
Если ваша история VSS содержит значимые папки Move, то, скорее всего, вы потеряете всю историю до этого Move. Например, если вы переместите папку в новое место, а затем удалите предыдущего родителя, вы потеряете всю историю. Смотрите эту статью для более подробного объяснения:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms253166.aspx
В одной миграции, с которой я был связан, у нас была 10-летняя база данных VSS, которая потеряла всю историю до 6 месяцев назад. Это произошло из-за значительной уборки, которая произошла 6 месяцев назад.