У вас установлен VSS 2005? Вам это нужно, а не предыдущая версия (6.0d).
Кроме того, вам действительно нужна история в TFS? Или вы можете провести черту в песке и сказать, что вся история до такой-то даты в VSS, а вся история после этой даты в TFS? Если это так, вы можете просто получить последнюю версию из VSS и добавить файлы в TFS. Миграция нетривиальна, потому что вам нужно иметь дело с пользователями VSS, которые не отображаются на пользователей домена, с пользователями VSS, которые больше не существуют, и хотя порядок операций управления исходным кодом поддерживается фактической датой / временем операции не переносится, однако сохраняется в комментарии как часть переноса.