Сейчас я работаю над гораздо более полной версией (1.9 API-совместимой - 1.8 API ++) win32ole: http://www.github.com/enebo/jruby-win32ole.
Это работа в процессе, но она делает гораздо больше, чем репо, с которым у вас проблемы. Некоторая форма этого нового репо на самом деле будет в JRuby 1.6, когда он выйдет, так что вы можете помочь нам привести его в форму, если хотите.
Обновление: и с jruby 1.5.5, и с предстоящим jruby 1.6.0 вы можете установить 'jruby-win32ole' в качестве драгоценного камня. Установщик Windows для 1.6.0 также будет включать этот гем по умолчанию.