Прямое обновление с 6.06 до 8.10 не поддерживается. Обновление с 6.06 до 8.04 должно работать, а обновление с 8.04 до 8.10 должно работать. Поскольку вы используете виртуальные машины, я настоятельно рекомендую вам сделать снимок перед попыткой обновления.
Найдите время, чтобы проверить Google, форумы Ubuntu и Ubuntu Wiki для конкретных пакетов, которые вы используете. для проблем с обновлением, прежде чем пытаться это.