Вы можете рассмотреть возможность использования объекта Adobe Flash, чтобы открыть сокет-соединение с сервером.
Это позволит клиенту и серверу фактически быть "соединенными", поэтому на сервере вы узнаете, что выдействительно подключен или когда соединение потеряно.
Вы также можете подключить к нему простую систему контроля сердцебиения, позволяя проверять «готовность» каждую секунду или несколько.
В качестве примечания.Вы уверены, что веб-приложение является подходящей платформой для этого, в отличие от нативного приложения с графическим интерфейсом?