Объекты Scripting Bridge - это просто сахар со вкусом какао, который отправляет события в приложение и возвращает ответы. Если вы наблюдаете свойство объекта, вы не отправляете ему никаких сообщений, поэтому вы не будете отправлять приложению какие-либо события. В системе Apple Events нет способа наблюдать за чем-либо - вы можете отправлять события и получать ответы, и все.
Единственный способ сделать то, что вы хотите, - это опросить: отправлять приложению событие каждые х секунд, запрашивая текущее состояние.
Если вы пытаетесь наблюдать текущую дорожку или статус воспроизведения в iTunes, то для одного и того же вам не нужно опрашивать, потому что iTunes отправляет (недокументированное) распределенное уведомление, когда текущий трек или статус воспроизведения изменения. Вы можете использовать Notification Watcher , чтобы просмотреть уведомление, когда оно приходит, чтобы вы знали, что из него извлечь.