Да, ~ не работает в asp.net так же, как в mvc. Вместо этого, лучший вариант, кажется, заменить ~ на:
Request.Url.GetLeftPart(UriPartial.Authority)
Так что вместо:
urlHelper.Content("~/Content/Files/AdImages/20/20_thumb.jpeg")
использовать
urlHelper.Content( Request.Url.GetLeftPart(UriPartial.Authority) + "/Content/Files/AdImages/20/20_thumb.jpeg")