Набор HtmlEncode = false
внутри BoundField
<asp:BoundField DataField="SomeDataField"
HeaderText="SomeHeader<br />(OtherData)"
HtmlEncode="false" />
BoundField.HtmlEncode
по умолчанию имеет значение true, что означает, что если HTML добавлен в текст, он будет закодирован.
Если для HtmlEncode установлено значение false, текст не кодируется, и br будет работать так, как ожидается. К сожалению, невозможно указать это только для текста заголовка, это также повлияет на содержимое ячейки.