Горе вам за то, что вам нужно использовать SourceSafe. На моей последней работе мы использовали SourceSafe и столкнулись с множеством проблем. Мы перешли на Surround SCM и были очень довольны. Я никогда не слышал об этом до той работы.
Чтобы ответить на ваш вопрос, всякий раз, когда я сталкивался с подобной проблемой с SS, я делал «принудительное получение»: в диалоговом окне параметров, когда вы получаете последнее, сообщите SourceSafe, чтобы оно получало последнюю версию с сервера независимо о том, считает ли он, что файл обновлен.
Редактировать: Я думаю, что проблема заключается в плагине VS200X для VSS. Если у вас есть отдельное приложение VSS, вы сможете получить оттуда принудительный доступ. Теперь я помню, что мне приходилось делать это так часто, что я перестал использовать плагин VS200X.