Ну, я обнаружил, что в моем случае проблема определенно зависит от содержимого файла.При загрузке определенного файла JPG он терпит неудачу в 8 из 10 попыток (Safari 5.5.1, но здесь редко бывает, когда IE делает лучшую работу ;-).
При загрузке и экспорте файла JPG с Mac Preview, создание нового JPG исправляет проблему, проблема исчезает.К сожалению, нет ничего, что поможет решить проблему, но, возможно, стоит дать подсказку пользователям Safari.