Если вы хотите отобразить флажки как элементы comboBox, просто поработайте над DataTemplate:
<ComboBox Name="combo" >
<ComboBox.ItemTemplate>
<DataTemplate>
<CheckBox Content="{Binding Text}" IsChecked="{Binding IsChecked,Mode=TwoWay}"/>
</DataTemplate>
</ComboBox.ItemTemplate>
</ComboBox>
Теперь над вашим кодом создайте ObservableCollection ChekItem - базовый класс:
public class CheckItem
{
public string Text { get; set; }
public bool IsChecked { get; set; }
}
и свяжите его с вашим ComboBox ItemsSource.Если вы хотите узнать, какие элементы проверяются, это просто:
var checkedItems = myList.Where (i => i.IsChecked == true);