Ответ на ваш первый вопрос действительно зависит от вашего определения портала и его широты. Можно получить эффективное решение для интрасети с WSS без полноценного SharePoint. Microsoft также предлагает множество шаблонов для определенных типов сайтов.
На ваш второй вопрос: да, вы можете установить WSS 3.0 на 2008 R2, но вам нужно будет установить последние пакеты обновлений.