По моему опыту, DotNetNuke имеет тенденцию выпускать критические изменения без их документирования (или, по сути, документирования чего-либо). Не зная точно, что вы установили в нем, невозможно точно сказать, как вы облажались. Но я могу гарантировать, что переход, скорее всего, будет нелегким, особенно если у вас установлено много модулей.
Между 2.1.1 => 4.9 так много изменилось, что я не могу представить, что существует какой-либо автоматизированный способ обновления. Вам лучше начать с нуля и посмотреть, что еще работает. Скорее всего, вам потребуется найти более новые версии любых модулей, которые вы используете, или заменить те, которые не поддерживаются в актуальном состоянии.