Я лично тоже этого хотел, но только в контексте устранения несоответствий между версиями и установщиками тестирования, когда я их пишу!
Не то, чтобы быть умным, но как это могло бы помочь пользователям - это просто подвергает их риску отменить удачную установку.
См. Также .NET установочный пакет, иногда не полностью удаляющий предыдущие версии
Поскольку в 2008 году не выполняется наивная деинсталляция + установка, шаг установки должен быть в состоянии обрабатывать как сценарии обновления, так и обновления.
Так 1) потому что 2008 не работает таким образом, 2) потому что это не нормальный вариант использования