У меня была похожая проблема, и я нашел этот вопрос. Это заняло у меня немного времени, но я смог понять, в чем проблема.
Моя карта перезаписи содержала URL-адреса "/Default2.aspx" и "/Dashboard.aspx".
Когда я переходил на Default2.aspx, я получал 404, а не перенаправлялся на Dashboard.aspx, как ожидалось.
Проблема, которую я обнаружил, заключалась в том, что на моем компьютере приложение работало в подкаталоге. Пути rewriteMap будут работать, только если я использую полный путь (включая папку приложения), например, "/TestSite/Default2.aspx".
Так что я мог бы добавить дубликаты записей в мою rewriteMap для учета каталогов приложений на компьютерах разработчиков, но это казалось грязным. Я посмотрел на другие правила перезаписи в приложении, у которых не было этой проблемы, и заметил, что они используют переменную {REQUEST_FILENAME}, а не {REQUEST_URI}. Поэтому я переключил правило на использование {REQUEST_FILENAME} и удалил первую косую черту из URL в моей rewriteMap.