Насколько я понимаю, это проще, чем вы делаете.
Для сортируемых столбцов в контейнере, из вашей разметки, активация jquery будет:
$('.column-container').sortable();
Селектор, который у вас есть на вашем сортируемом, на самом деле делает портлеты сортируемыми.
Что касается живых событий, обратитесь к этому ранее заданному вопросу:
живое перетаскивание
EDIT
После вашего комментария селектор будет:
$('.column-container').sortable({items: '.portlet'});
РЕДАКТИРОВАТЬ 2:
Поскольку это все еще не работает, вот полный пример:
<style type="text/css">
.column-container { width: 100%; }
.column-container .column { float: left; width: 100px; background: #ccc; margin-left: 10px; }
.column-container .column .portlet { border: 1px solid black; padding: 2px; margin: 2px; }
</style>
<script type="text/javascript">
$(function () {
$('.column-container').sortable({items: '.portlet'});
});
</script>
<div id="container1" class="column-container">
<div class="column">
<div class="portlet">#container1 .column[0] .portlet[0]</div>
<div class="portlet">#container1 .column[0] .portlet[1]</div>
<div class="portlet">#container1 .column[0] .portlet[2]</div>
</div>
<div class="column">
<div class="portlet">#container1 .column[1] .portlet[0]</div>
<div class="portlet">#container1 .column[1] .portlet[1]</div>
<div class="portlet">#container1 .column[1] .portlet[2]</div>
</div>
<div class="column">
<div class="portlet">#container1 .column[2] .portlet[0]</div>
<div class="portlet">#container1 .column[2] .portlet[1]</div>
<div class="portlet">#container1 .column[2] .portlet[2]</div>
</div>
</div>
<div style="clear:both"></div><br />
<div id="container2" class="column-container">
<div class="column">
<div class="portlet">#container2 .column[0] .portlet[0]</div>
<div class="portlet">#container2 .column[0] .portlet[1]</div>
<div class="portlet">#container2 .column[0] .portlet[2]</div>
</div>
<div class="column">
<div class="portlet">#container2 .column[1] .portlet[0]</div>
<div class="portlet">#container2 .column[1] .portlet[1]</div>
<div class="portlet">#container2 .column[1] .portlet[2]</div>
</div>
<div class="column">
<div class="portlet">#container2 .column[2] .portlet[0]</div>
<div class="portlet">#container2 .column[2] .portlet[1]</div>
<div class="portlet">#container2 .column[2] .portlet[2]</div>
</div>
</div>