Я не могу помочь с вашей конкретной проблемой, но я помню свои собственные проблемы с использованием SourceSafe всего несколько лет назад.
Если у вас есть выбор системы управления источниками, которую вы используете, я бы рекомендовал взглянуть на другие варианты. Есть несколько хороших на выбор.
Я переключился на SVN и никогда не оглядывался назад. Это на несколько световых лет лучше, чем SourceSafe, и настройка займет всего несколько минут, если вы используете visualsvn server (бесплатный продукт). Что касается интеграции с Visual Studio, visualsvn client стоит около $ 50, или просто используйте ANKH + Tortoise (оба с открытым исходным кодом и очень хороши). Суть в том, что коммутатор не должен стоить никаких денег, а пакеты установщика быстро запускают систему как на клиентах, так и на сервере.
Надеюсь, что это поможет, и удачи в SourceSafe, если вам придется продолжать его использовать.
Обновление: См. Также, эта тема