Правильно ли настроено rvm?
Запустите which gem, чтобы убедиться, что вы используете rvm версию gem. Когда вы запускаете gem install ruby-debug, что происходит?
Проверьте также права доступа к файлам / папкам в $GEM_HOME, чтобы убедиться, что они доступны для чтения вами - у меня были проблемы с установкой гемов как root только для чтения.
Редактировать
Попробуйте запустить sudo ./script/server --debugger, чтобы убедиться, что это не проблема с разрешениями.
Можете ли вы успешно отладить базовый скрипт ruby?
$ cat test.rb
#!/path/to/ruby
debugger
puts 'Hello world'
$ rdebug /path/to/test.rb
Можете ли вы запустить rdebug ./script/server?