Вам обязательно нужно идти на VS2005, а не прямо на VS2008?
Несмотря на то, что проекты веб-приложений были реализованы для VS2005, сначала с надстройкой, а затем с пакетом обновления IIRC, обновление веб-проектов VS2003 было чрезвычайно шатким.
У нас было около десятка или около того рабочих веб-сайтов (все написаны на VB.NET) под управлением ASP.NET 1.1, и мы хотели двигаться дальше ... это оказалось полным кошмаром (даже с установленными проектами веб-приложений), и мы сдался, так как у нас не было ресурса, чтобы продолжать.
Затем VS2008 пришел, и у меня был еще один ход.
Бинго, вообще никаких проблем. Мастер обновления проекта только что запустился, было несколько простых исправлений кода, и он просто работал.
Прямо от VS2003 до VS2008 примерно через час. На всех сайтах использовалась одна и та же кодовая база, и для обновления было достаточно просто скопировать папку и изменить инструмент управления IIS, указав в нем ASP.NET 2.0.
Я думаю, вы можете догадаться, что моя рекомендация будет !!