Не думаю, что есть веские аргументы в пользу обновления каждый раз, когда вы начинаете работать, если только вы не хотите начинать работу с исправления несовместимости с обновленными драгоценными камнями.
Я обычно обновляюсь раз в неделю или две, когда что-то разрабатываю. Я бы не стал запускать устаревший сторонний код. Однако, как только он попадает в производство, объем работы, необходимый для проверки обновлений гемов, делает меня немного менее склонным к обновлению. Иногда ваши тесты не поймают что-то, что изменилось, и тогда вы тоже не поймете.
Таким образом, если вы счастливы, если ваш проект и его относительно безопасно обновлять, делайте это часто, но не заставляйте себя делать это ежедневно. Если это производственное приложение, в котором у вас больше шансов что-то сломать, или вы работаете в команде, будьте более осторожны с обновлениями, если в этом нет особой необходимости.
О, и я голосую за то, что Rails и др. Достаточно безопасно обновлять всякий раз, если вы читаете примечания к выпуску и вносите необходимые изменения.