.NET 3.5 доставляет массу удовольствия (среди основных платформ), но, по моему личному мнению, Ruby такой же веселый, как и не более увлекательный, чем .NET 3.5.
Что касается возможностей, они также примерно эквивалентны, вы, безусловно, можете сделать приложение веб-служб SOAP в обоих без проблем.
Что касается "чудовищного гибрида", такого понятия не существует, это просто (очень активный) порт, такой как IronRuby или IronPython в .NET land.
Будет больше связного целого, если вы будете вставлять в .NET и писать, скажем, на C #, чем если вы, конечно, будете смешивать и сочетать Ruby и Java. Но вы, конечно, можете использовать только JRuby.
Учитывая, что факторы веселья и возможностей более или менее равны, я бы выбрал JRuby, на случай, если мне придется развернуть на Linux, Solaris или что-то, что не будет Windows в будущем.
Если вы уверены, что захотите использовать Windows навсегда, выберите то, что вам больше нравится.