Чтобы вызвать класс .NET из классического ASP, его необходимо зарегистрировать для взаимодействия COM. Я не верю, что iTextSharp поддерживает это по умолчанию, но вы можете создать класс-оболочку, который взаимодействует с iTextSharp, и зарегистрировать этот класс для взаимодействия COM.
Создание классов в .NET, которые регистрируют себя для взаимодействия COM, относительно просто. Просто убедитесь, что сборка имеет строгое имя (т. Е. Вы подписали ее - на вкладке «Подписывание» свойств проекта установите флажок «Подписать сборку» и укажите файл ключа строгого имени [или создайте новый]), и что у вас установлен флажок «Зарегистрироваться для COM-взаимодействия» на странице «Сборка» свойств проекта.