Загрузка файлов - всегда боль.
Некоторое время назад я попробовал несколько флеш-загрузчиков, и кажется, что у всех них было ограничение на то, чтобы на Mac не отображался индикатор выполнения. Не говоря уже о том, что обновление до флэш-версии 10 сломало большинство флэш-загрузчиков, поэтому пользователи приложения нашей компании пошли от выбора нескольких папок с 50 файлами для одновременной загрузки до загрузки 50 файлов по одному за раз.
Java-загрузчики работают нормально (даже через обновления Java), но если у вас нет небольшой базы пользователей, вы можете объяснить, почему им нужно скачивать java и разрешать запуск апплета в своем браузере, большинство из них не будет его использовать.
Я думаю, что золотая середина - просто использовать ftp. Он старый, но эффективный, работает с очень большими файлами и несколькими файлами.