SimpleConfigurator перезаписывает все существующие правила. В вашем примере у вас было 2 вызова, поэтому первая цель была отброшена.
Вместо этого вы должны вручную добавить цель и правило ведения журнала и вызвать Reload ():
LogManager.Configuration.AddTarget (t1);
LogManager.Configuration.AddTarget (t2);
LoggingRule r1 = new LoggingRule ("*", LogLevel.Debug, t1);
LoggingRule r2 = new LoggingRule ("*", LogLevel.Trace, t2);
LogManager.Configuration.LoggingRules.Add (r1);
LogManager.Configuration.LoggingRules.Add (r2);
LogManager.Configuration.Reload ();