PIL - хорошая библиотека, используйте ее. ImageMagic (которую оборачивает RMagick) - очень тяжелая библиотека, которую следует избегать, если это возможно. Это хорошо для локальной обработки изображений, скажем, пакетного фоторедактора, но слишком неэффективный процессор для обычных задач обработки изображений в сети.
РЕДАКТИРОВАТЬ: В ответ на вопрос, PIL поддерживает рисование векторных фигур. Он может рисовать полигоны, кривые, линии, заливки и текст. Я использовал его в проекте для создания закругленных альфа-углов для изображений PNG на лету через Интернет. По сути, он обладает большинством функций рисования GDI + (в Windows) или GTK (в Gnome в Linux).