Попробуйте добавить следующую строку:
priceMask.MaskType = MaskedEditType.Number;
При желании, установите ClearMaskOnLostFocus в false, если это поведение, которое вы хотите (он сохраняет знак доллара, даже когда не сфокусирован).
Установщик свойств DisplayMoney устанавливает свойство только в том случае, если MaskType равен MaskedEditType.Number.
set
{
if (MaskType == MaskedEditType.Number)
{
SetPropertyValue("DisplayMoney", value);
}
}